Стоящий в стороне от дороги и самый малозаметный монастырь Переславля содержит, между тем, один из старейших городских храмов. Монастырь основан в 1508 году, в 1530–32 гг. построен одноглавый Троицкий собор, а во второй половине XVII века к нему пристроена шатровая колокольня. В 1671–74 гг. собор расписан артелью под руководством Гурия Никитина, занимавшейся также оформлением храмов Суздаля, Ростова, Ярославля и Костромы. Фрески эти частично сохранились, хотя не совсем понятно, как их увидеть, поскольку зимой собор закрыт совсем, а летом открыт, по-видимому, только во время богослужений. В самом конце XVII века в монастыре построены два очень необычных храма — церковь Похвалы Богородицы (1695) с огромным трапезным корпусом, имеющим довольно эклектичный каменный декор, и церковь Всех Святых (1687) с большим барабаном и почти шаровидным куполом, напоминающим каплю. Длинный келейный корпус в стиле древнерусских палат датируется 1696 годом, а частично сохранившиеся стены и башни построены в начале XVIII в.